De populairste leden van de beau monde zijn terug met meer schandalen dan ooit in het vijfde seizoen van Gossip Girl. Aan het begin van deze reeks heeft de zongebruinde Serena de perfecte zomerbaan gevonden in Los Angeles, waar Chuck en Nate haar bezoeken.

In de Upper East Side worstelt Blair nog steeds met de onmogelijke keuze tussen Prince Louis en Chuck, terwijl de wereld van Dan plotseling op zijn kop staat als hij ontdekt dat iemand stiekem een van zijn verhalen anoniem heeft gepubliceerd. Ten slotte dreigt de verrassende terugkeer van Serena’s nicht Charlie de familie Van der Woodsen van binnenuit te verscheuren. Let op, Upper East Siders! Tijdens dit seizoen is niemand veilig en krijgt iedereen klappen!